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　　66岁的施密特先生（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）退休赋闲在家，无所事事的生活让他颇感无聊。每天依旧7点起床，可是陪伴他的只是无聊的字谜游戏和令人生厌的妻子，施密特需要找点事来改变自己的生活，于是他打算资助一位坦桑尼亚的孤儿恩度古，并提笔给他写了第一封信。妻子的忽然离世让他的生活显得更加冷清，他曾至开始想念那个乏味的女人，可是就在这时，他在妻子的换衣间里找到妻子和另一个男人的情书。施密特决定独自驾车去旅行，他去了很多曾经生活过的地方，回忆当年感慨良多。在一时冲动亲吻一位有夫之妇之后，他慢慢的原谅了自己的妻子。女儿的婚姻比自己想像的更糟，平庸的丈夫和不可思议的家庭让他对女儿的未来愈加担忧，然而这一切都非他所能改变。旅途中他从未停止给恩度古写信，在信里，施密特详尽的描述着自己的生活和困惑。当施密特参加完女儿的婚礼，回到家时意外的收到恩度古的回信，看着那些简单的文字和恩度古充满童真的图画，施密特忽然泪如泉涌……

　　肥胖邋遢的左翼导演迈克•马隆（Kevin P. Farley 饰）致力于揭露美国政治、军事、经济和医疗等方面的阴暗面，他所拍摄的纪录片更在国际上获奖（影射迈克•摩尔）。他为自己的成就沾沾自喜，美国国内也有一批狂热的粉丝对他疯狂追捧。有些飘飘然的马隆更提议取消7月4日的独立日，他甚至大张旗鼓搞起了宣传活动。　　这时候，三个美国历史上重要人物的鬼魂：肯尼迪（Chriss Anglin 饰）、华盛顿（Jon Voight 饰）和巴顿（Kelsey Grammer 饰）先后拜访了马隆。他们一次次将马隆带入假定的历史中，向其展示纵容绝对民主和恐怖主义可能产生的各种后果。曾经坚定的左翼分子终于开始动摇了……

　　阿寅（渥美清 饰）在一个小岛的墓地休息时，遇到了来祭拜祖母的阿文（松坂庆子 饰），阿文在大阪工作，而她的奶奶选择留在小岛上。然而现在她的奶奶已经去世了，所以阿文来到墓地看望她思念的奶奶。后来在大阪，阿寅再次遇见了阿文，才知道原来外表典雅、文静的阿文是一名艺伎，她是有许多应酬的头牌。　　在交谈中，阿文告诉阿寅她有个失散多年的弟弟，弟弟在五六岁时离开，现在应该已经有近20年了。阿寅鼓励她寻找弟弟，并陪同她去找弟弟工作的工地，结果却得知弟弟一个月前突然因心脏病发作去世了，大家已经替他料理了后事。这个消息让阿文非常悲伤，她来到弟弟整洁的宿舍，意识到她在这个世界上已经失去了唯一的亲人，这让她感到无比凄凉。阿文回到家后，阿寅仍然对她念念不忘，直到她来到银屋看望大家，并带来了她要结婚的好消息，她准备和丈夫回小岛开一家小寿司店。阿寅无奈地再次尝到失恋的苦涩滋味。

　　距第一部美国派已有10年，三个没救的新处发现了藏在高中图书馆的“索爱天书”。不过不幸的是，书已经残缺不全了。靠着书中不完整的建议，三人踏上了滑稽的破处之旅。